Влияние концентрации моногидрата п-толуолсульфокислоты на реакцию метоксикарбонилирования циклогексена

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

С учетом данных о связывании воды в стабильные гидраты уксусной кислоты предложена интерпретация зависимости скорости реакции метоксикарбонилирования циклогексена, катализируемой системой Pd(OAc)2 – PPh3 – моногидрат п-толуолсульфокислоты, от концентрации последнего компонента. Схема механизма этой реакции дополнена реакцией образования устойчивых гидратов уксусной кислоты AcOH ∙ (H2O)n, где n = 1–10. Оценена эффективная константа скорости метоксикарбонилирования циклогексена. Сделан вывод о возможности образования устойчивых гидратов уксусной кислоты в присутствии небольших количеств воды в среде толуола.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. Т. Севостьянова

Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого

Автор, ответственный за переписку.
Email: sevostyanova.nt@gmail.com
Россия, Тула

Список литературы

  1. Dong K., Sang R., Fang X. et al. // Angew. Chem., Int. Ed. 2017. V. 56. P. 5267. https://doi.org/10.1002/anie.201700317
  2. Yee G.M., Hillmyer M.A., Tonks I.A. // ACS Sust. Chem. Eng. 2018. V. 6. Issue, 8. P. 9579. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b02359
  3. Yang J., Liu J., Ge Y. et al. // Angew. Chem., Int. Ed. 2021. V. 60. P. 9527. https://doi.org/10.1002/anie.202015329
  4. Biermann U., Bornscheuer U., Feussner I., Meier M. A. R., Metzger J. O. // Angew. Chem., Int. Ed. 2021. V. 60. P. 2. https://doi.org/10.1002/anie.202100778
  5. Севостьянова Н. Т., Баташев С. А. // Катализ в промышленности. 2024. Т. 23. № 1. С. 37. https://doi.org/10.18412/1816-0387-2023-1-37-55
  6. Sevostyanova N.T., Batashev S.A., Rodionova A.S., Kozlenko D.K. // Tetrahedron. 2023. V. 146. 133653. https://doi.org/10.1016/j.tet.2023.133653
  7. Севостьянова Н.Т., Баташев С.А. // ЖПХ. 2022. Т. 95. Вып. 8. С. 947. https://doi.org/10.31857/S0044461822080011
  8. Дорофеенко С.О., Полианчик Е.В. // Хим. физика. 2022. Т. 41. № 3. С. 29. https://doi.org/10.31857/S0207401X22030049
  9. Севостьянова Н.Т., Баташев С.А., Родионова А.С. // Изв. АН. Серия хим. 2023. Т. 72. № 8. С. 1936. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3980-1
  10. Севостьянова Н.Т., Баташев С.А., Родионова А.С. // Тонкие химические технологии. 2023. Т. 18. № 1. С. 29. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2023-18-1-29-37
  11. Аверьянов В.А., Севостьянова Н.Т., Баташев С. А., Демерлий А. М. // Учен. зап.: электронный научный журнал Курского государственного университета. 2013. № 3 (27). Т. 2. С. 60. http://scientific-notes.ru/magazine/archive/number/32
  12. Аверьянов В. А., Севостьянова Н. Т., Баташев С. А., Воробьев А. А., Родионова А.С. // Хим. физика. 2014. Т. 33. № 3. С. 19. https://doi.org/10.7868/S0207401Х14030030
  13. Аверьянов В.А., Севостьянова Н.Т., Баташев С.А., Воробьев А.А., Родионова А.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. № 4. С. 837.
  14. Севостьянова Н.Т., Баташев С.А., Родионова А.С. // Хим. физика. 2016. Т. 35. № 3. С. 49. https://doi.org/10.7868/S0207401Х16030079
  15. Севостьянова Н.Т., Баташев С.А., Родионова А.С. // Хим. физика. 2019. Т. 38. № 3. С. 3. https://doi.org/10.1134/S1990793119020076
  16. Pu L., Sun Y. M., Zhang Z.B. // Sci China Ser B-Chem. 2009. V. 52. № 12. P. 2219. https://doi.org/10.1007/s11426-009-0288-4
  17. Тараканова Е.Г., Юхневич Г.В. // ЖСХ. 2017. Т. 58. № 7. С. 1395. https://doi.org/10.26902/JSC20170712
  18. Назин Г.М., Дубихин В.В., Казаков А.И., Набатова А.В., Шастин А.В. // Хим. физика. 2022. Т. 41. № 1. С. 48. https://doi.org/10.31857/S0207401X22010125
  19. Назин Г.М., Дубихин В.В., Казаков А.И. и др. // Хим. физика. 2022. Т. 41. № 4. С. 16. https://doi.org/10.31857/S0207401X22040069
  20. Заиков Г.Е., Арцис М.И., Бабкин В.А. и др. // Хим. физика. 2024. Т. 43. № 3. С. 35.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема (1)

Скачать (8KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Влияние концентрации TsOH · H2O на начальную скорость метоксикарбонилирования циклогексена, катализируемого системой Pd(OAc)2 – PPh3 – TsOH · H2O, при Т = 378 К, РСО = 2.10 · 106 Па; концентрации, моль/л: C0(C6H10) = 0.100, C0(CH3OH) = 0.450, C0(Pd(OAc)2) = 1.00 ∙ 10-3, C0(PPh3) = 8.00 ∙ 10-3. Точки – экспериментальные данные; линии – данные, рассчитанные по уравнению (19): 1 – результат расчета по уравнению (19) при n = 1; 2 – результат расчета по уравнению (19) при n = 6.

Скачать (25KB)
Метаданные
4. Схема 1

Скачать (92KB)
Метаданные
5. Рис. 2. Влияние концентрации свободной H2O на начальную скорость метоксикарбонилирования циклогексена, катализируемого системой Pd(OAc)2 – PPh3 – TsOH · H2O, при Т = 378 К, РСО = 2.10 · 106 Па; концентрации, моль/л: C0(C6H10) = 0.100, C0(CH3OH) = = 0.450, C0(Pd(OAc)2) = 1.00 · 10-3, C0(PPh3) = 8.00 ∙ 10-3, C0(TsOH · H2O) = 2.40 · 10-2.

Скачать (21KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025