Синтез и трансформации O-пропаргильных аналогов фузидовой кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

В продолжение исследований по модификации фузидановых тритерпеноидов осуществлено введение О-пропаргильного фрагмента по атому С3 молекулы метилового эфира фузидовой кислоты и проведены химические трансформации тройной связи в результате реакций, катализируемых солями меди(I), с получением аминометиленового аналога, 1,2,3-триазола, а также арилзамещенного ацетиленового производного.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Елена Викторовна Салимова

ФГБНУ “Уфимский федеральный исследовательский центр РАН”

Автор, ответственный за переписку.
Email: salimovaev@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4328-5080

Институт нефтехимии и катализа РАН

Россия, 450075, Уфа, просп. Октября, 141

Д. А. Головнина

ФГБНУ “Уфимский федеральный исследовательский центр РАН”

Email: salimovaev@mail.ru

Институт нефтехимии и катализа РАН

Россия, 450075, Уфа, просп. Октября, 141

Людмила Вячеславовна Парфенова

ФГБНУ “Уфимский федеральный исследовательский центр РАН”

Email: salimovaev@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2816-2178

Институт нефтехимии и катализа РАН

Россия, 450075, Уфа, просп. Октября, 141

Список литературы

  1. Hosseininezhada S., Ramazani A. RSC Adv. 2024, 14, 278–352. doi: 10.1039/d3ra07670a
  2. Talele T.T. J. Med. Chem. 2020, 63, 5625−5663. doi: 10.1021/acs.jmedchem.9b01617
  3. Costa B., Vale N. Biomolecules. 2023, 13, 88–98. doi: 10.3390/biom13010088
  4. Monjur Al Hossain A.S.M., Sil B.C., Iliopoulos F., Lever R., Hadgraft J., Lane M.E. Pharmaceutics. 2019, 11, 548–561. doi: 10.3390/pharmaceutics11100548
  5. Vollmar B.S., Frantz C., Schutten M.M., Zhong F., Rosario G., Go M.A.T., Yu S.F., Leipold D.D., Kamath A.V., Ng C., Xu K., Cruz-Chuh J., Kozak K.R., Chen J., Xu Z., Wai J., Adhikari P., Erickson H.K., Dragovich P.S., Polson A.G., Pillow T.H. Mol. Cancer. Ther. 2021, 20, 1112–1120. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-20-0035
  6. Hansen S.V., Christiansen E., Urban C., Hudson B.D., Stocker C.J., Due-Hansen M.E., Wargent E.T., Shimpukade B., Almeida R., Ejsing C.S., Cawthorne M.A., Kassack M.U., Milligan G., Ulven T. J. Med. Chem. 2016, 59, 2841−2846. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01962
  7. Yang F., Snyder L.B., Balakrishnan A., Brown J.M., Sivarao D.V., Easton A., Fernandes A., Gulianello M., Hanumegowda U.M., Huang H., Huang Y., Jones K.M., Li Y.W., Matchett M., Mattson G., Miller R., Santone K.S., Senapati A., Shields E.E., Simutis F.J., Westphal R., Whiterock V.J., Bronson J.J., Macor J.E., Degnan A.P. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 289−293. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00450
  8. Ramani A., Desai B., Patel M., Naveen T. Asian J. Org. Chem. 2022, 11, e202200047. doi: 10.1002/ajoc.202200047
  9. Kuklev D.V., Domb A.J., Dembitsky V.M. Phytomedicine. 2013, 20, 1145–1159. doi: 10.1016/j.phymed.2013.06.009
  10. Ольшанова А.С., Ямансаров Э.Ю., Селезнев Е.И., Ковалев С.В., Лопухов А.В., Скворцов Д.А., Евтеев С.А., Клячко Н.Л., Белоглазкина Е.К., Иваненков Я.А., Мажуга А.Г. Изв. АН. Сер. Хим. 2020, 69, 158–163. [Olshanova A.S., Yamansarov E.Yu., Seleznev E.I., Kovalev S.V, Lopuhov A.V., Skvortsov D.A., Evteev S.A., Klyachko N.L., Beloglazkina E.K., Ivanenkov Ya.A., Majouga A.G. Russ. Chem. Bull. 2020, 69, 158–163]. doi: 10.1007/s11172-020-2737-3
  11. Grymel M., Pastuch-Gawołek G., Lalik A., Zawojak M., Boczek S., Krawczyk M., Erfurt K. Molecules. 2020, 25, 6019–6043. doi: 10.3390/molecules25246019
  12. Khusnutdinova E.F., Petrova A.V., Kazakova O.B. J. Antibiot. 2024, 77, 50–56. doi: 10.1038/s41429-023-00672-5
  13. Petrova A.V., Kazakova O.B., Nazarov I.S., Csuk R., Heise N.V. Chem. Biodivers. 2023, 20, e202300185. doi: 10.1002/cbdv.202300185
  14. Grzes P.A., Sawicka A., Niemirowicz-Laskowska K., Wielgat P., Sawicka D., Car H., Jastrzebska I. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2023, 227, 106232–106239. doi: 10.1016/j.jsbmb.2022.106232
  15. Zhao M., Gödecke T., Gunn J., Duan J.A., Che C.T. Molecules. 2013, 18, 4054–4080. doi: 10.3390/molecules18044054
  16. Godtfredsen W.O., Jahnsen S., Lorck H., Roholt K., Tybring L. Nature. 1962, 193, 987. doi: 10.1038/193987a0
  17. Tu B., Cao N., Zhang B., Zheng W., Li J., Tang X., Su K., Li J., Zhang Z., Yan Z., Li D., Zheng X., Zhang K., Hong W.D., Wu P. Antibiotics. 2022, 11, 1026–1055. doi: 10.3390/antibiotics11081026
  18. Salimova E.V., Parfenova L.V., Ishmetova D.V., Zainullina L.F., Vakhitova Y.V., Nat. Prod. Res. 2023, 37, 3956–3963. doi: 10.1080/14786419.2022.2163483
  19. Салимова Е.В., Парфенова Л.В. Изв. АН. Сер. Хим. 2024, 73, 2309–2315. [Salimova E.V., Parfenova L.V. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 2309–2315.] doi: 10.1007/s11172-024-4354-z
  20. Williamson A. J. Chem. Soc. 1852, 4, 229–239. doi: 10.1039/QJ8520400229
  21. Салимова Е.В., Мамаев А.Г., Третьякова Е.В., Куковинец О.С., Мавзютов А.Р., Швец К.Ю., Парфенова Л.В. ЖOрХ. 2018, 54, 1395–1402. [Salimova E.V., Mamaev A.G., Tret’yakova E.V., Kukovinets O.S., Mavzyutov A.R., Shvets K.Yu., Parfenova L.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1411–1418.] doi: 10.1134/S1070428018090245

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (947KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (943KB)
Метаданные
4. Содержание

Скачать (60KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025