Метод синтеза 6-(пирролил)азоло[1,5-a]пиримидин-7-аминов реакцией клаусона–кааса

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые реализован метод синтеза производных пиррола на основе азоло[1,5-a]пиримидинов с использованием реакции Клаусона–Кааса. Установлено, что в ряду азоло[1,5-a]пиримидин-6,7-диаминов во взаимодействие селективно вступает аминогруппа в положении 6. Разработанный подход позволяет получать 6-(пирролил)азоло[1,5-a]пиримидин-7-амины с выходами 64–85% и высокой степенью чистоты. Направление реакции подтверждено данными ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурного анализа. Полученные результаты значительно расширяют возможности модификации азоло[1,5-a]пиримидинов и открывают перспективы для целенаправленного синтеза функционализированных производных.

Об авторах

В. В. Федотов

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Email: viktor.fedotov@urfu.ru
Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

С. В. Аминов

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

А. О. Неймаш

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

Д. А. Газизов

Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Россия, 620066 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20

А. С. Култышев

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

О. С. Ельцов

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.

П. А. Слепухин

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.; Россия, 620066 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20

Е. Н. Уломский

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.; Россия, 620066 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20

В. Л. Русинов

Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина; Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук

Россия, 620062 Екатеринбург, ул. Мира, 19.; Россия, 620066 Екатеринбург, ул. Софьи Ковалевской, 22/20

Список литературы

  1. Sokolnikova T.V., Proidakov A.G., Penzik M.V., Kizhnyaev V.N., Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1006–1012. doi: 10.1134/S1070428024060046
  2. Asati V., Anant A., Patel P., Kaur K., Gupta G.D., Eur. J. Med. Chem. 2021, 225, 113781. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113781
  3. Adawy H.A., Tawfik S.S., Elgazar A.A., Selim K.B., Goda F.E., RSC Adv. 2024, 14, 35239–35254. doi: 10.1039/D4RA06704E
  4. Pismataro M.C., Felicetti T., Bertagnin C., Nizi M.G., Bonomini A., Barreca M.L., Cecchetti V., Jochmans D., De Jonghe S., Neyts J., Loregian A., Tabarrini O., Massari S., Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113494. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113494
  5. Chakrasali P., Hwang D., Lee J.-Y., Jung E., Lee H.L., Reneesh A., Skarka A., Musilek K., Nguyen N.H., Shin J.S., Jung, Y.-S., Eur. J. Med. Chem. 2024, 276, 116690. doi: 10.1016/j.ejmech.2024.116690
  6. Azeredo L.F.S.P., Coutinho J.P., Jabor V.A.P., Feliciano P.R., Nonato M.C., Kaiser C.R., Menezes C.M.S., Hammes A.S.O., Caffarena E.R., Hoelz L.V.B., De Souza N.B., Pereira G.A.N., Cerávolo I.P., Krettli A.U., Boechat N., Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 72–83. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.09.073
  7. Zhuang J., Ma S., ChemMedChem 2020, 15, 1875–1886. doi: 10.1002/cmdc.202000378
  8. Ayman R., Abusaif M.S., Radwan A.M., Elmetwal- ly A.M., Ragab A., Eur. J. Med. Chem. 2023, 249, 115138. doi: 10.1016/j.ejmech.2023.115138
  9. Brigance R.P., Meng W., Fura A., Harrity T., Wang A., Zahler R., Kirby M.S., Hamann L.G., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4395–4398. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.06.063
  10. Bouihi F., Schmaltz B., Mathevet F., Kreher D., Faure-Vincent J., Yildirim C., Elhakmaoui A., Bouclé J., Akssira M., Tran-Van F., Abarbri M., Materials 2022, 15, 7992. doi: 10.3390/ma15227992
  11. Tigreros A., Portilla J., RSC Adv. 2020, 10, 19693–19712. doi: 10.1039/D0RA02394A
  12. Tigreros A., Macías M., Portilla J., Dyes and Pigments 2021, 184, 108730. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108730
  13. Rote R.V., Shelar D.P., Patil S.R., Shinde S.S., To- che R.B., Jachak M.N., J. Fluoresc. 2011, 21, 453–459. doi: 10.1007/s10895-010-0704-3
  14. Salas J.M., Angustias Romero M., Purificación Sán- chez M., Quirós M., Coord. Chem. Rev. 1999, 193–195, 1119–1142. doi: 10.1016/S0010-8545(99)00004-1
  15. Castillo J.-C., Estupiñan D., Nogueras M., Cobo J., Portilla J., J. Org. Chem. 2016, 81, 12364–12373. doi: 10.1021/acs.joc.6b02431
  16. Aggarwal R., Kumar S., Virender Kumar A., Mohan B., Sharma D., Kumar V., Microchemical Journal 2022, 183, 107991. doi: 10.1016/j.microc.2022.107991
  17. Méndez-Arriaga J.M., Oyarzabal I., Escolano G., Rodríguez-Diéguez A., Sánchez-Moreno M., Salas J.M., J. Inorg. Biochem. 2018, 180, 26–32. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2017.11.027
  18. Urakov G.V., Savateev K.V., Kotovskaya S.K., Rusi- nov V.L., Spasov A.A., Babkov D.A., Sokolova E.V., Molecules 2022, 27, 8697. doi: 10.3390/molecules27248697
  19. Pissot Soldermann C., Simic O., Renatus M., Erbel P., Melkko S., Wartmann M., Bigaud M., Weiss A., McSheehy P., Endres R., Santos P., Blank J., Schuffenhauer A., Bold G., Buschmann N., Zoller T., Alt- mann E., Manley P.W., Dix I., Buchdunger E., Scesa J., Quancard J., Schlapbach A., Bornancin F., Radimer- ski T., Régnier C.H., J. Med. Chem. 2020, 63, 14576–14593. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01245
  20. Ushakova A.A., Fedotov V.V., Drokin R.A., Ulom- sky E.N., Rusinov V.L., Spasov A.A., Naumenko L.V., Taran A.S., Chebanko A.M., Yakovlev D.S., Pshenichnikova M.S., ChemistrySelect 2024, 9, e202404243. doi: 10.1002/slct.202404243
  21. Esteban-Parra G.M., Sebastián E.S., Cepeda J., Sánchez-González C., Rivas-García L., Llopis J., Aranda P., Sánchez-Moreno M., Quirós M., Rodríguez-Dié- guez A., J. Inorg. Biochem. 2020, 212, 111235. doi: 10.1016/j.jinorgbio.2020.111235
  22. Janke S., Boldt S., Nakielski P., Villinger A., Ehlers P., Langer P., J. Org. Chem. 2023, 88, 10470–10482. doi: 10.1021/acs.joc.3c00386
  23. Polkaehn J., Molenda R., Cordero M.A., Lochbrun- ner S., Boldt S., Ehlers P., Villinger A., Langer P., J. Org. Chem. 2024, 89, 2169–2181. doi: 10.1021/acs.joc.3c01772
  24. Singh P., Singh A., Singh D.K., Nath M., The Chemical Record 2024, 24, e202400112. doi: 10.1002/tcr.202400112
  25. Singh D.K., Kumar R., Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 928–955. doi: 10.3762/bjoc.19.71.
  26. Bhardwaj V., Gumber D., Abbot V., Dhiman S., Shar- ma P., RSC Adv. 2015, 5, 15233–15266. doi: 10.1039/C4RA15710A
  27. Ahmad S., Alam O., Mohd. Naim J., Shaquiquz- zaman M., Alam M.M., Iqbal, M., Eur. J. Med. Chem. 2018, 157, 527–561. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.002.
  28. Gazizov D.A., Fedotov V.V., Chistyakov K.A., Gorbunov E.B., Rusinov G.L., Charushin V.N., Tetrahedron 2021, 89, 132172. doi: 10.1016/j.tet.2021.132172

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025