Синтез и антибактериальная активность новых производных 3-бензил-спиро[бензо-хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-она

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Конденсацией 3-бензил-2-тиоксо-2,3-дигидро-1H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-она с 5,5-диалкил-2-хлорметилбензо[h]хиназолинами синтезированы дибензо[h]хиназолиновые соединения, в которых спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан] в положении 2 связан -SCH2- линкером с другой молекулой бензо[h]хиназолина. Указанный 2-тиоксобензо[h]хиназолин в аналогичных условиях при реакции с метилена йодидом образует 2,2'-[(метиленбис(сульфандиил))]бис{3-бензил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]}-4(6H)-он. Осуществлен переход от исходного бензо[h]хиназолина в 2-гидразинопроизводное, которое в присутствии едкого кали расщепляется до 3-бензил-3H-спиро[бензо[h]хиназолин-5,1'-циклогептан]-4(6H)-она. На базе 2-гидразинопроизводного синтезированы гидразон, тиосемикарбазид и 4-бензил-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'-циклогептаноны]. Конденсацией 4-бензил-1-меркапто-4H-спиро[бензо[h][1,2,4]триазоло[4,3-a]хиназолин-6,1'-циклогептан]-5(7H)-она с алкилгалогенидами различного строения получены 1-сульфанилзамещенные производные триазолобензо[h]хиназолина. Изучены антибактериальные свойства синтезированных соединений.

Об авторах

А. И. Маркосян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: ashot@mаrkosyan.am
Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутян, 26

А. С. Айвазян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутян, 26

С. А. Габриелян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутян, 26

С. С. Мамян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутян, 26

Р. Е. Мурадян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Армения, 0014 Ереван, просп. Азатутян, 26

Список литературы

  1. Shafi S.S., Kumar S.S. Intern. J. Chem.Tech. Res. (USA). 2015, 8, 164–169.
  2. Wu L., Zhang Ch. RSC Advances. 2016, 34, 287555–28562. doi: 10.1039/C6RA03323G
  3. Ohtomo H., Tagata T., Sasaki K., Hirota T., Okuda K. Tetrahedron. 2007, 63, 12541–12546. doi: 10.1016/j.tet.2007.10.024
  4. Keshari A.K., Singh A.K., Raj V., Rai A., Trivedi P., Ghosh B., Kumar U., Rawat A., Kumar D., Saha S. Drug Des. Devel. Ther. 2017, 11, 1623–1642. doi: 10.2147/DDDT.S136692
  5. Kantin G.P., Krasavin M. Chem. Heterocycl. Compd. 2016, 52, 918–922. doi: 10.1007/s10593-017-1985-0
  6. Kamela M.M., Zagharyb W.A., Al-Wablic R.I., Anwa- ra M.M. Egyptian Pharm. J. 2016, 15, 98–131. doi: 10.4103/1687-4315.197580
  7. Pozharskii A.F., Ozeryanskii V.A., Mikshiev V.Y., Antonov A.S., Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Borod- kin G.S., Fedik N.S., Dyablo O.V. J. Org. Chem. 2016, 81, 5574–5587. doi: 10.1021/acs.joc.6b00917
  8. Mikshiev V.Y., Antonov A.S., Pozharskii A.F. Org. Lett. 2016, 18, 2872–2875. doi: 10.1021/acs.joc.6b00917
  9. Sahoo M.,Jena L., Daf S., Kumar S. Genomics Inform. 2016, 14, 104–111. doi: 10.5808/GI.2016.14.3.104
  10. Gali R., Banothu J., Porika M., Velpula R., Hnamte S., Bavantula R., Abbagani S., Busi S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 4239–4242.
  11. Malinowski Z., Fornal E., Warpas A., Nowak M. Monatsh. Chem. 2018, 9, 1999–2011. doi: 10.1007/s00706-018-2268-x
  12. Ebied M.Y., Zaghary W.A., Amin K.M., Hammad Sh.F. J. Adv. Pharm. Res. 2017, 1, 216–227. doi: 10.21608/aprh.2017.4043
  13. Maurya H.K., Hasanain M., Singh S., Sarkar J., Du- bey V., Shukla A., Luqman S., Khanc F., Gupta A. RSC Advances. 2016, 22, 18607–18618.
  14. Gupta R., Chaudhary R.P. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2012, 187, 735–742.
  15. Gomha S.M., Abbas E.M.H., Farghaly T.A. J. Het. Chem. 2017, 54, 610–617. doi: 10.1002/jhet.2632
  16. Маркосян А.И., Айвазян А.С., Габриелян С.А., Мамян С.С., Арсенян Ф.Г., Сафарян А.Г., Араке- лян А.С. Хим.-фарм. ж. 2021, 55, 24–28. [Marko- syan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.A., Mamyan S.S., Arsenyan F.H., Safaryan A.H, Arakelyan H.S. Pharm.-chem. j. 2021, 55, 133–137.] doi 0.30906/0023-1134-2021-55-2-24-28
  17. Маркосян А.И., Айрапетян К.К., Габриелян С.А., Ширинян В.З., Мамян С.С., Авакимян Дж.А., Степанян Г.М. ЖОрХ. 2018, 54, 604–611. [Marko- syan A.I., Hayrapetyan K.K., Gabrielyan S.H., Shirinyan V.Z., Mamyan S. S., Avakimyan J.A., Stepa- nyan G.M. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 606–613.] doi: 10.1134/S1070428018040152
  18. Маркосян А.И., Диланян С.В., Сукасян Р.С., Арсенян Ф.Г., Гарибджанян Б.Т. Хим.-фарм. ж. 2008, 42, 16–19. [Markosyan A.I., Dilanyan S.V., Suka- syan R.S., Arsenyan F.G., Garibdzhanyan B.T. Pharm.-chem. j. 2008, 42, 118–121.] doi: 10.30906/0023-1134-2008-42-3-16-19
  19. Markosyan A.I., Ayvazyan A.S., Gabrielyan S.H., Mamyan S.S. Chem. J. Armenia. 2019, 72, 469–482.
  20. Маркосян А.И., Айвазян А.С., ЖОрХ. 2021, 57, 410–419. doi: 10.31857/S0514749221030095
  21. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств, Ред. А.Н. Миронов, М: Медицина, 2012, 509–524.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025