Неожиданное влияние N-гетероциклического карбена на каталитическую активность палладиевого комплекса в реакции кросс-сочетания K[C6F5BF3] с арилхлоридами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

При палладий-катализируемом кросс-сочетании пентафторфенилтрифторбората калия с арилхлоридами в присутствии предшественника SIMes-карбена выходы пентафтордифенилов понижаются, тогда как в тех же условиях выход 2,3,4,5,6-пентафтор-4′-метилдифенила из 4‑бромтолуола возрастает. Предложено объяснение этому явлению, а также интенсификации побочной реакции гидродеборирования исходного бората.

Об авторах

Н. Ю. Адонин

Институт катализа им. Г.К. Борескова
Сибирского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: adonin@catalysis.ru
Россия, 630090, Новосибирск

А. Ю. Шабалин

Институт катализа им. Г.К. Борескова
Сибирского отделения Российской академии наук

Email: adonin@catalysis.ru
Россия, 630090, Новосибирск

С. А. Приходько

Институт катализа им. Г.К. Борескова
Сибирского отделения Российской академии наук

Email: adonin@catalysis.ru
Россия, 630090, Новосибирск

В. В. Бардин

Новосибирский институт органической химии
им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения
Российской академии наук

Email: adonin@catalysis.ru
Россия, 630090, Новосибирск

Список литературы

  1. Miyaura N. Organoboron Compounds. In: Cross-coupling reactions: A practical guide. Topics in current chemistry. Miyaura N. (ed.). V. 219. Springer, Berlin, Heidelberg, 2002. P. 11–59. https://doi.org/10.1007/3-540-45313-X_2
  2. Alonso F., Beletskaya I.P., Yus M. // Tetrahedron. 2008. V. 64. № 14. P. 3047–3101. https://doi.org/10.1016/j.tet.2007.12.036
  3. Frohn H.-J., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2002. V. 628. № 13. P. 2834–2838. https://doi.org/10.1002/1521-3749(200213)628:13<2834::AID-ZAAC2834>3.0.CO;2-2
  4. Frohn H.-J., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // Tetrahedron Lett. 2002. V. 43. № 45. P. 8111–8114. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)01922-6
  5. Frohn H.-J., N. Adonin Yu., Bardin V.V., Starichen-ko V.F. // J. Fluorine Chem. 2003. V. 122. № 2. P. 195–199. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(03)00088-5
  6. Arnold P.L., Pearson S. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 596–609. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.08.006
  7. Sommer W.J., Weck M. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 860–873. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.07.004
  8. Diez-Gonzalez S., Nolan S.P. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 874–883. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.10.004
  9. Lin I.J.B., Vasam C.S. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 5–6. P. 642–670. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.09.004
  10. Adonin N.Yu., Babushkin D.E., Parmon V.N., Bardin V.V., Kostin G.A., Mashukov V.I., Frohn H.-J. // Tetrahedron. 2008. V. 64. № 25. P. 5920–5924. https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.04.043
  11. Shabalin A.Yu., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Parmon V.N. // Tetrahedron. 2014. V. 70. P. 3720–3725. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.04.019
  12. Bardin V.V., Shabalin A.Yu., Adonin N.Yu. // Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 608–616. https://doi.org/10.3762/bjoc.11.68
  13. Garrison J.C., Youngs W.J. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 11. P. 3978–4008. https://doi.org/10.1021/cr050004s
  14. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. № 5. P. 1595–1604. https://doi.org/10.1021/om201120n
  15. Джеваков П.Б., Асаченко А.Ф., Кашин А.Н., Белецкая И.П., Нечаев М.С. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2014. № 4. С. 890–894. https://doi.org/10.1007/s11172-014-0525-7
  16. Пирсон Р.Д. // Усп. химии. 1971. Т. 40. № 7. С. 1259–1282.
  17. Kuprat M., Lehmann M., Schulz A., Villinger A. // Organometallics. 2010. V. 29. № 6. P. 1421–1427. https://doi.org/10.1021/om901063a
  18. Ibad M.F., Schulz A., Villinger A. // Organometallics. 2015. V. 34. P. 3893–3901. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.5b00492
  19. Гафуров З.Н., Кантюков А.О., Кагилев А.А., Балабаев А.А., Синяшин О.Г., Яхварова Д.Г. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2017. № 9. С. 1529–1535. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1920-7

Дополнительные файлы


© Н.Ю. Адонин, А.Ю. Шабалин, С.А. Приходько, В.В. Бардин, 2023