Самоконденсация циклогексанона в среде азота и водорода в присутствии катализаторов на основе сульфированных пористых ароматических каркасов

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

В работе изучено протекание реакции самоконденсации циклогексанона в присутствии катализаторов на основе сульфированных пористых ароматических каркасов типа PAF-30-SO3H, содержащих 2.5–7.5 мас. % серы, а также платинового катализатора PAF-30-SO3H(5%)–Pt(1%). Установлена зависимость состава образующихся продуктов от содержания серы в катализаторах, а также от температуры и времени реакции. Показана возможность получения бициклогексила при самоконденсации циклогексанона в присутствии катализатора PAF-30-SO3H(5%)–Pt(1%) и проведено сравнение выходов данного продукта при проведении реакции в ступенчатом режиме (конденсация– гидрирование) и в режиме последовательных химических реакций только в одном реакторе — one-pot-режим.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Леонид Андреевич Куликов

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Author for correspondence.
Email: mailforleonid@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7665-5404
Russian Federation, Москва, 119991

Шан Лян

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Email: mailforleonid@mail.ru
ORCID iD: 0009-0004-2410-1727
Russian Federation, Москва, 119991

Наталья Александровна Синикова

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Email: mailforleonid@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7196-0082
Russian Federation, Москва, 119991

Антон Львович Максимов

Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова; Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: mailforleonid@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9297-4950
Russian Federation, Москва, 119991; Москва, 119991

References

  1. Куликова М.В., Крылова А.Ю., Крысанова К.О., Куликов А.Б., Максимов А. Л. Механизмы низкотемпературных процессов конверсии биомассы (обзор) // Наногетерогенный катализ. 2023. Т. 8. № 1. С. 3–17. https://doi.org/10.56304/S241421582301001X
  2. Голубева М.А., Захарян Е.М., Максимов А.Л. Фосфиды переходных металлов (Ni, Co, Mo, W) для гидродеоксигенации продуктов переработки биомассы (обзор) // Наногетерогенный катализ. 2020. Т. 5. № 2. С. 89–111. https://doi.org/10.1134/S2414215820020045
  3. Дементьева О.С., Арапова О.В., Наранов Е.Р. Современные достижения в области каталитической переработки лигнинсодержащей биомассы в ценные химические продукты (обзор) // Нефтехимия. 2024. Т. 64. № 2. С. 99–125. https://doi.org/10.31857/S0028242124020015
  4. Арутюнов В.С. Водородная энергетика: значение, источники, проблемы, перспективы (обзор) // Нефтехимия. 2022. Т. 62. № 4. С. 459–470. https://doi.org/10.31857/S0028242122040025. [Arutyunov V.S. Hydrogen Energy: Significance, Sources, Problems, and Prospects (A Review) // Petrol. Chemistry. 2022. V. 62, № 6. P. 583–593. https://doi.org/10.1134/S0965544122040065]
  5. Goloveshkin A.S., Lenenko N.D., Buzin M.I., Zaikovskii V.I., Naumkin A.V., Golub A. S. Organic interlayers boost the activity of MoS2 toward hydrogen evolution by maintaining high 1T/2H phase ratio // Int J. Hydrogen Energy. 2023. V. 48. № 28. P. 10555–10565. https://doi.org/10.1016/J.IJHYDENE.2022.11.240
  6. Филиппов С.П., Ярославцев А.Б. Водородная энергетика: перспективы развития и материалы // Успехи химии. 2021. Т. 90. № 6. С. 627–643. https://doi.org/10.1070/RCR5014
  7. Магомедова М.В., Старожицкая А.В., Галанова Е.Г., Матевосян Д.В., Егазарьянц С.В., Максимов А. Синтез жидких углеводородов из СО2 в одну стадию с использованием гибридных сокристаллизованных цеолитных структур // Нефтехимия. 2023. Т. 63. № 6. С. 867–877. https://doi.org/10.31857/S0028242123060060. [Magomedova M.V., Starozhitskaya A.V., Galanova E.G., Matevosyan D.V., Egazar’yants S.V., Maximov A.L. One-step synthesis of liquid hydrocarbons from СО2 using hybrid intergrowth structure zeolites // Petrol. Chemistry. 2023. V. 63. № 10. P. 1219–1227. https://doi.org/10.1134/S0965544123080091]
  8. Панин А.А., Колесниченко Н.В., Снатенкова Ю.М., Матиева З.М., Максимов А.Л. Гидрирование СО2 в углеводороды на бифункциональных катализаторах // Нефтехимия. 2023. Т. 63. № 6. С. 886–895. https://doi.org/10.31857/S0028242123060084
  9. Дементьев К.И., Дементьева О.С., Иванцов М.И., Куликова М.В., Магомедова М.В., Максимов А.Л., Лядов А.С., Старожицкая А.В., Чудакова М.В. Перспективные направления переработки диоксида углерода с использованием гетерогенных катализаторов (обзор) // Нефтехимия. 2022. Т. 62. № 3. С. 289–327. https://doi.org/10.31857/S0028242122030017. [Dement’ev K.I., Dementeva O.S., Ivantsov M.I., Kulikova M.V., Magomedova M.V., Maximov A.L., Lyadov A.S., Starozhitskaya A.V., Chudakova M.V. Promising approaches to carbon dioxide processing using heterogeneous catalysts (A Review) // Petrol. Chemistry. 2022. V. 62. № 5. P. 445–474. https://doi.org/10.1134/S0965544122050012]
  10. Кузнецов Н.Ю., Максимов А.Л., Белецкая И.П. Синтез акриловой кислоты и акрилатов из СО2 и этилена — тернистый путь от мечты к реальности // Успехи химии. 2024. Т. 93. № 9. RCR5147. https://doi.org/10.59761/RCR5147
  11. Liu Q., Jia T., Pan L., Shen Z., Han Z., Zhang X., Zou J.J. Relationship between molecular structure and pyrolysis performance for high-energy-density fuels // Fuel. 2024. V. 358. ID130342. https://doi.org/10.1016/J.FUEL.2023.130342
  12. Wang X., Jia T., Pan L., Liu Q., Fang Y., Zou J.J., Zhang X. Review on the relationship between liquid aerospace fuel composition and their physicochemical properties // Transactions of Tianjin University. 2021. V. 27. № 2. P. 87–109. https://doi.org/10.1007/S12209-020-00273-5
  13. Макарян И.А., Седов И.В., Максимов А.Л. Хранение водорода с использованием жидких органических носителей (обзор) // Журнал прикладной химии. 2020. Т. 93. № 12. С. 1716–1733. https://doi.org/10.31857/S0044461820120038
  14. Kalenchuk A.N., Bogdan V.I., Dunaev S.F., Kustov L.M. Effect of surface hydrophilization on Pt/Sibunit catalytic activity in bicyclohexyl dehydrogenation in hydrogen storage application // Int J Hydrogen Energy. 2018. V. 43. № 12. P. 6191–6196. https://doi.org/10.1016/J.IJHYDENE.2018.01.121
  15. Байгильдин И.Г., Изергина Е.А., Таланова М.Ю., Караханов Э.А., Максимов А.Л., Вутолкина А.В. Выделение водорода из газовых смесей путем его химического связывания при гидрировании ароматических соединений с использованием дисперсных Ni–Mo-сульфидных катализаторов // Наногетерогенный катализ. 2023. Т. 8. № 1. С. 46–55. https://doi.org/10.56304/S2414215823010057
  16. Байгильдин И.Г., Караханов Э.А., Максимов А.Л., Вутолкина А.В. Гидрирование бифенила с использованием синтез-газа для очистки и транспортировки водорода: возможность применения дисперсных каталитических систем на основе сульфидов переходных металлов // Наногетерогенный катализ. 2021. Т. 6. № 2. С. 114–121. https://doi.org/10.56304/S2414215821020027
  17. Gundekari S., Srinivasan K., Biswas B., Bhaskar T., Varkolu M. Catalytic approaches for the selective preparation of cyclohexanone from lignin-based methoxyphenols/phenols // Biomass, Biofuels, Biochemicals: Lignin Biorefinery. 2021. P. 301–327. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-820294-4.00013-2
  18. Meng Q., Hou M., Liu H., Song J., Han B. Synthesis of ketones from biomass-derived feedstock // Nature Communications 2017 8:1. 2017. V. 8. № 1. P. 1–8. https://doi.org/10.1038/ncomms14190
  19. Li X., Sun J., Shao S., Hu X., Cai Y. Aldol condensation/hydrogenation for jet fuel from biomass-derived ketone platform compound in one pot // Fuel Processing Technology. 2021. V. 215. ID106768. https://doi.org/10.1016/J.FUPROC.2021.106768
  20. Arumugam M., Kikhtyanin O., Osatiashtiani A., Kyselová V., Fila V., Paterova I., Wong K.L., Kubička D. Potassium-modified bifunctional MgAl-SBA-15 for aldol condensation of furfural and acetone // Sustain Energy Fuels. 2023. V. 7. № 13. P. 3047–3059. https://doi.org/10.1039/D3SE00444A
  21. Shen W., Tompsett G.A., Hammond K.D., Xing R., Dogan F., Grey C.P., Conner W.C., Auerbach S.M., Huber G.W. Liquid phase aldol condensation reactions with MgO–ZrO2 and shape-selective nitrogen-substituted NaY // Appl Catal A Gen. 2011. V. 392. № 1–2. P. 57–68. https://doi.org/10.1016/J.APCATA.2010.10.023
  22. Xu J., Li N., Yang X., Li G., Wang A., Cong Y., Wang X., Zhang T. Synthesis of diesel and jet fuel range alkanes with furfural and angelica lactone // ACS Catal. 2017. V. 7. № 9. P. 5880–5886. https://doi.org/10.1021/ACSCATAL.7B01992
  23. Martín A., Arribas-Yuste E., Paniagua M., Morales G., Melero J.A. Efficient self-condensation of cyclohexanone into biojet fuel precursors over sulfonic acid-modified silicas: insights on the effect of pore size and structure // ACS Sustain Chem Eng. 2024. V. 12. № 27. P. 10175–10185. https://doi.org/10.1021/ACSSUSCHEMENG.4C01956
  24. Deng Q., Han P., Xu J., Zou J.J., Wang L., Zhang X. Highly controllable and selective hydroxyalkylation/alkylation of 2-methylfuran with cyclohexanone for synthesis of high-density biofuel // Chem Eng Sci. 2015. V. 138. P. 239–243. https://doi.org/10.1016/J.CES.2015.08.025
  25. Makeeva D., Kulikov L., Zolotukhina A., Maximov A., Karakhanov E. Functionalization strategy influences the porosity of amino-containing porous aromatic frameworks and the hydrogenation activity of palladium catalysts synthesized on their basis // Molecular Catalysis. 2022. V. 517. ID112012. https://doi.org/10.1016/J.MCAT.2021.112012
  26. Kulikov L., Dubiniak A., Makeeva D., Egazar`yants S., Maximov A., Karakhanov E. Ruthenium catalysts based on porous aromatic frameworks synthesized by modified impregnation methods for hydrogenation of levulinic acid and its esters // Materials Today Sustainability. 2023. P. 100637. https://doi.org/10.1016/J.MTSUST.2023.100637
  27. Kulikov L.A., Bazhenova M.A., Bolnykh I.S., Maximov A.L., Karakhanov E.A. Hydroconversion of guaiacol family molecules over platinum catalysts based on porous aromatic frameworks // Catal Letters. 2024. P. 1–17. https://doi.org/10.1007/S10562-024-04793-W
  28. Bazhenova M.A., Kulikov L.A., Makeeva D.A., Maximov A.L., Karakhanov E.A. Hydrodeoxygenation of lignin-based compounds over ruthenium catalysts based on sulfonated porous aromatic frameworks // Polymers 2023. V. 15. № 23. ID4618. https://doi.org/10.3390/POLYM15234618
  29. Куликов Л.А., Ярчак В.А., Золотухина А.В., Максимов А.Л., Караханов Э.А. Катализаторы эпоксидирования циклогексена на основе пористых ароматических каркасов // Нефтехимия. 2020. Т. 60, № 5. С. 701–707. https://doi.org/10.31857/S0028242120050160. [Kulikov L.A., Yarchak V.A., Zolotukhina A.V., Maksimov A.L., Karakhanov E.A. Cyclohexene epoxidation catalysts based on porous aromatic frameworks // Petrol. Chemistry. 2020. V. 60. № 9. P. 1087–1093. https://doi.org/10.1134/S0965544120090169]
  30. Akopyan A.V., Kulikov L.A., Polikarpova P.D., Shlenova A.O., Anisimov A.V., Maximov A.L., Karakhanov E.A. Metal-free oxidative desulfurization catalysts based on porous aromatic frameworks // Ind Eng Chem Res. 2021. V. 60. № 25. P. 9049–9058. https://doi.org/10.1021/ACS.IECR.1C00886
  31. Куликов Л.А., Баженова М.А., Больных Ю.С., Макеева Д.А., Теренина М.В., Кардашева Ю.С., Максимов А.Л., Караханов Э.А. Алкилирование гваякола спиртами на пористых ароматических каркасах, модифицированных сульфогруппами // Нефтехимия. 2022. Т. 62. № 6. С. 932–941. https://doi.org/10.31857/S0028242122060156. [Kulikov L.A., Bazhenova M.A., Bolnykh Y.S., Makeeva D.A., Terenina M.V., Kardasheva Y.S., Maximov A.L., Karakhanov E.A. Alkylation of guaiacol with alcohols on porous aromatic frameworks modified with sulfo groups // Petrol. Chemistry. 2022. V. 62. P. 1195–1203. https://doi.org/10.1134/S0965544122100012]
  32. Karakhanov E.A., Gotszyun M., Kryazheva I.S., Talanova M.Yu., Terenina M.V. Alkylation of phenol with olefins in the presence of catalysts based on mesoporous aromatic frameworks // Russ. Chem. Bulletin. 2017. V. 66. № 1. P. 39–46. https://doi.org/10.1007/s11172-017-1697-8
  33. Таланова М.Ю., Ярчак В.А., Караханов Э.А. Кислотные катализаторы на основе мезопористых ароматических каркасов в альдольной конденсации фурфурола с некоторыми карбонильными соединениями // Журнал прикладной химии. 2019. Т. 92. № 6. С. 800–807. https://doi.org/10.1134/S0044461819060136
  34. Maximov A., Zolotukhina A., Kulikov L., Kardasheva Y., Karakhanov E. Ruthenium catalysts based on mesoporous aromatic frameworks for the hydrogenation of arenes // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. 2016. V. 117. № 2. P. 729–743. https://doi.org/10.1007/s11144-015-0956-7
  35. Noda Y., Li K., Engler A.M., Elliott W.A., Rioux R.M. Development of a robust sulfur uantification and speciation method for SBA-15-supported sulfonic acid catalysts // Catal Sci Technol. 2016. V. 6. № 15. P. 5961–5971. https://doi.org/10.1039/C6CY00292G
  36. Nimmanwudipong T., Runnebaum R.C., Tay K., Block D.E., Gates B.C. Cyclohexanone conversion catalyzed by Pt/γ-Al2O3: Evidence of oxygen removal and coupling reactions // Catal Letters. 2011. V. 141. № 8. P. 1072–1078. https://doi.org/10.1007/S10562-011-0659-2
  37. Zou Z., Yu Z., Guan W., Liu Y., Yao Y., Han Y., Li G., Wang A., Cong Y., Liang X., Zhang T., Li N. Selective production of methylindan and tetralin with xylose or hemicellulose // Nature Communications 2024 15:1. 2024. V. 15. № 1. P. 1–12. https://doi.org/10.1038/s41467-024-48101-x
  38. Chen Y., Yuan S., Yin H., Chen Z., Mao C. Kinetics of the reversible dimerization reaction of cyclohexanone over γ-alumina catalyst // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. 2011. V. 102. № 1. P. 183–194. https://doi.org/10.1007/S11144-010-0250-7
  39. Aragón J.M., Vegas J.M. R., Jodra L.G. Self-Condensation of cyclohexanone catalyzed by Amberlyst-15. study of diffusional resistances and deactivation of the catalyst // Ind Eng Chem Res. 1994. V. 33. № 3. P. 592–599. https://doi.org/10.1021/IE00027A016

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Schematic of the condensation reaction of cyclohexanone.

Download (4KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Composition of cyclohexanone condensation products on PAF-30-SO3H(5%) catalyst at different temperatures. Reaction conditions: 10 mg PAF-30-SO3H (5%); 0.4 mL cyclohexanone; 1 h; 10 atm. N2.

Download (19KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Plots of time dependence of the reaction mixture composition after condensation of cyclohexanone on PAF-30-SO3H(5%) catalyst at (a) 100°C, (b) 150°C, (c) 200°C. Reaction conditions: 10 mg PAF-30-SO3H(5%), 0.4 mL cyclohexanone, 10 atm N2. The conversion of cyclohexanone was determined by the difference of 100% and the fraction of cyclohexanone in the reaction products.

Download (33KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. PEM micrograph (a) and high-resolution XRD spectrum of the Pt 4f line (b) for the PAF-30-SO3H(5%)-Pt(1%) catalyst.

Download (22KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. Composition of cyclohexanone conversion products over PAF-30-SO3H(5%)-Pt(1%) catalyst in nitrogen or hydrogen environment and by sequential condensation and hydrogenation. Reaction conditions: 10 mg catalyst, 0.4 mL cyclohexanone, 100°C.

Download (26KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences