Синтез и противомикробная активность непредельных кетонов с фурановым фрагментом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработаны методы синтеза непредельных кетонов фуранового ряда на основе реакции альдольно-кротоновой конденсации фурфурола с некоторыми непредельными кетонами. Выявлено, что из применяемых методов наиболее оптимальными являются реакции в среде спиртового раствора NaOH при комнатной температуре, которые проходят более региоселективно с образованием непредельных кетонов с высокими выходами (65–75%), при этом исключено образование побочных продуктов. Наличие в молекуле синтезированных непредельных кетонов двойной связи и кетогруппы делает их перспективными субстратами в синтезе ряда различных потенциально биологически активных соединений. В частности, показано, что непредельные кетоны вступают в реакции с гидразин-гидратом, тиосемикарбазидом и вторичными аминами с образованием соответствующих новых производных фурана.

Об авторах

М. И. Шатирова

Институт Полимерных Материалов Министерства Науки и Образования Азербайджанской Республики

Email: mshatirova@mail.ru
Азербайджан, AZ5004 Сумгаит, ул. С. Вургуна, 124

А. Р. Гараева

Институт Полимерных Материалов Министерства Науки и Образования Азербайджанской Республики

Азербайджан, AZ5004 Сумгаит, ул. С. Вургуна, 124

Ш. Ф. Нагиева

Институт Полимерных Материалов Министерства Науки и Образования Азербайджанской Республики

Азербайджан, AZ5004 Сумгаит, ул. С. Вургуна, 124

Л. Я. Гаджиева

Институт Полимерных Материалов Министерства Науки и Образования Азербайджанской Республики

Азербайджан, AZ5004 Сумгаит, ул. С. Вургуна, 124

Список литературы

  1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2012, 1216.
  2. Atta-Ur-Rahman. Bioactive Natural Products (Part E). Amsterdam–Lausanne–New York–Oxford–Shannon–Singapore–Tokyo: Elsevier. 2000, 24, 231.
  3. Jiang X., Wang X., Huang X., Li G., Yu C. J. Saudi Chem. Soc. 2017, 21, 587–592. doi: 10.1016/j.jscs.2017.01.004
  4. Клочкова И.Н., Аниськов А.А.,Сазонов А.А., Воронов И.И., Французов А.А. Изв. Сарат. ун-та. Сер. хим. биол. экол. 2006, 6, 35.
  5. Сердюк О.В., Чаликиди П.Н., Бутин А.В. ХГС. 2012, 9, 1376–1392. [Serdyuk O.V., Chalikidi P.N., Butin A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1281–1296.] doi: 10.1007/s10593-012-1135-7
  6. Golovanov A., Odin I., Nebritova A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 943–947. doi: 10.1134/S1070428014070045
  7. Piutti C., Quartieri F. Molecules. 2013, 18, 12290–12312. doi: 10.3390/molecules 181012290
  8. Yadav G.D., Yadav A.R. RSC Advances. 2014, 4, 63772–63778. doi: 10.1039/C4RA09194A
  9. Kikhtyanin O., Kelbichová V., Vitvarová D., Kubu M., Kubicka D. Catalys is Today. 2014, 227, 154–162. doi: 10.1016/j.cattod.2013.10.059
  10. Kantlam Ch, Srinivasa Murthy M and Narsimha Red- dy Y. J. Pharm. Res. 2015, 14, 90–93.
  11. Голованов А.А., Бекин В.В., Злотский С.С., Куна- вин Ю.А., Вологжанина А.В., Гусев Д.М., Бунев А.С. ХГС. 2015, 51, 929–932. [Golovanov A.A. Bekin V.V., Zlotskii S.S., Kunavin Y.A., Vologzhanina A.V., Gu- sev D.M., Bunev A.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 929–932.] doi: 10.1007/s10593-015-1799-x
  12. Иовель И., Голомба Л., Попелис Ю., Гринберга С., Лукевиц Э. ХГС. 2000, 7, 890–897. [Iovel I., Golom- ba L., Popelis Y., Grinberga S., Lukevics E. Chem. Heterocycl. Compd. 2000, 36, 779–786.] doi: 10.1007/BF02256909
  13. González M.J., López L.A., Vicente R. Org. Lett. 2014, 16, 5780–5783. doi: 10.1021/ol502848n
  14. Palmer L.I. and de Alaniz J.R. Org. Lett. 2013, 15, 476–479. doi: 10.1021/ol303263q
  15. Неволина Т.А., Щербинина В.А., Шпунтова П.М., Бутин А.В. ХГС. 2012, 5, 888–890. [Nevolina T.A., Shcherbinin V.A., Shpuntov P.M., Butin A.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 828–830.] doi: 10.1007/s10593-012-1063-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025