Однореакторный метод синтеза производных бицикло[2.2.1]гептана трехкомпонентной реакцией сочетания норборнена, арилгалогенида и арилацетилена в присутствии “безлигандных” палладиевых каталитических систем

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Представлены результаты палладий-катализируемой дифункционализации норборнена в резуль- тате однореакторной трехкомпонентной реакции сочетания норборнена, арилгалогенида и арилацетилена с образованием новых C(sp3)–C(sp2)/C(sp3)–C(sp) связей. Преимуществами предлагаемого метода, по сравнению с существующими, является использование простой доступной “безлигандной” каталитической системы на основе солей палладия и неорганического основания для получения ценных производных бицикло[2.2.1]гептана.

Об авторах

Е. В. Ларина

Иркутский государственный университет, химический факультет

Россия, 664003 Иркутск, ул. К. Маркса, 1

Н. А. Лагода

Иркутский государственный университет, химический факультет

Россия, 664003 Иркутск, ул. К. Маркса, 1

А. А. Курохтина

Иркутский государственный университет, химический факультет

Россия, 664003 Иркутск, ул. К. Маркса, 1

А. Ф. Шмидт

Иркутский государственный университет, химический факультет

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664003 Иркутск, ул. К. Маркса, 1

Список литературы

  1. Fu X., Zhao W. Chin. J. Org. Chem. 2019, 39 (3), 625–647. doi: 10.6023/cjoc201808031
  2. Li Y., Wu D., Cheng H.-G., Yin G. Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 7990–8003. doi: 10.1002/anie.201913382
  3. Ma R., Fang S., Jiang H., Wu W. Org. Lett. 2024, 26, 2354–2358. doi: 10.1021/acs.orglett.4c00051
  4. Pounder A., Ho A., Macleod M., Tam W. Curr. Org. Synth. 2021, 18, 446–474. doi: 10.2174/1570179417666210105121115
  5. Khan R., Chen J., Fan B. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1564–1601. doi: 10.1002/adsc.201901494
  6. Dragutan V., Demonceau A., Organometallic Polymers by Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) Reactions, Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering Elsevier, 2018, 1–11. doi: 10.1016/B978-0-12-409547-2.14232-5.
  7. Li M., Cai Z., Eisen M.S. Inorg. Chem. 2024, 63 (4), 1774–1783. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c03093
  8. Della Ca' N., Fontana M., Motti E., Catellani М. Acc. Chem. Res. 2016, 49 (7), 1389–1400. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00165
  9. Li R., Dong G. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142 (42), 17859–17875. doi: 10.1021/jacs.0c09193
  10. Chen C., Song J.-H., Ding L.-Y., Zhang X.-X., Wang K., Ni C., Hu J., Zhu B. Org. Lett. 2024, 26 (27), 5770–5775. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01944
  11. Pounder A., Neufeld E., Myler P., Tam W. Beilstein J. Org. Chem. 2023, 19, 487–540. doi: 10.3762/bjoc.19.38
  12. Shi Y., Ji C.-L., Liu C. J. Org. Chem. 2023, 88, 261–271. doi: 10.1021/acs.joc.2c02295
  13. Li Z., Zheng J., Li C., Wu W., Jiang H. Chin. J. Chem. 2019, 37 (2), 140–147. doi: 10.1002/cjoc.201800536
  14. Xu T., Zhou X., Han Y., Zhang L., Liu L., Huang T., Li C., Tang Z., Wan S., Chen T. Tetrahedron Lett. 2022, 97, 153799. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.153799
  15. Niu T., Zhao X., Jiang J., Yan H., Li Y., Tang S., Li Y., Song D. Molecules 2019, 24, 921. doi: 10.3390/molecules24050921
  16. Che J.-X., Wang Z.-L., Dong X.-W., Hu Y.-H., Xie X., Hu Y.-Z. RSC Adv. 2018, 8, 11061–11069. doi: 10.1039/C8RA01806E
  17. Frank D., Espeel P., Badi N., Prez F.D. Eur. Polym. J. 2018, 98, 246–253. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2017.11.023
  18. Zhuang R., Liu H., Guo J., Dong B., Zhao W., Hu Y., Zhang X. Eur. Polym. J. 2017, 93, 358–367. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2017.06.018
  19. Radzinski S.C., Foster J.C., Chapleski R.C. Jr., Troya D., Matson J.B. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6998–7004. doi: 10.1021/jacs.5b13317
  20. Choi C., Hong J., Tomita I., Endo T.B. Korean. Chem. Soc. 2002, 23, 112–118. doi: 10.5012/bkcs.2002.23.1.112
  21. Catellani M., Chiusoli P.G. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4517–4520. doi: 10.1016/S0040-4039(00)85642-7
  22. Motti E., Rossetti M., Bocelli G., Catellani M. J. Organomet. Chem. 2004, 689 (23), 3741–3749. doi: 10.1016/j.jorganchem.2004.05.035
  23. Catellani M., Chiusoli G.P., Concari S. Tetrahedron 1989, 45, 5263–5268. doi: 10.1016/S0040-4020(01)81100-5
  24. Kuo C.-J., Cheng S.-J., Chang S.-T., Liu C.-H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3, 485–491. doi: 10.1002/ejoc.200700772
  25. Gömöry Á., Somogyi Á., Tamás J., Stájer G., Ber- náth G., Komáromi I. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1991, 107, 225–246. doi: 10.1016/0168-1176(91)80061-Q
  26. Larina E.V., Kurokhtina A.A., Vidyaeva E.V., Lago- da N.A., Schmidt A.F. Mol. Catal. 2021, 513, 111778. doi: 10.1016/j.mcat.2021.111778
  27. Ярош Е.В., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Курохти- на А.А., Шмидт А.Ф. ЖОрХ. 2019, 55 (5), 781–785. [Yarosh E.V., Larina E.V., Lagoda N.A., Kurokhti- na A.A., Schmidt A.F. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55 (5), 678–681.] doi: 10.1134/S1070428019050154
  28. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyae- va E.V., Schmidt E.Y., Lagoda N.A. ChemCatChem 2020, 12 (21), 5523–5533. doi: 10.1002/cctc.202000925
  29. Лагода Н.А., Видяева Е.В., Ларина Е.В., Курохти- на А.А., Шмидт А.Ф. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 92–102. [Lagoda N.A., Vidyaeva E.V., Larina E.V., Kurokhti- na A.A., Schmidt A.F. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57 (1), 71–78.] doi: 10.1134/S1070428021010103
  30. Шмидт А.Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В.В., Курох-тина А.А. Кинетика и катализ. 2008, 49, 669 –674. [Schmidt A.F., Al-Halaiqa A., Smirnov V.V., Kurokhtina A.A. Kinet. Catal. 2008, 49, 638–643.]
  31. Шмидт А.Ф., Маметова Л.В., Дмитриева Е.В., Шмидт Е.Ю., Ткач В.С. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991, 40 (1), 208.
  32. Курохтина А.А., Ларина Е.В., Ярош Е.В., Шмидт А.Ф. Кинетика и катализ. 2016, 57 (3), 376–382. [Kurokhtina A.A., Larina E.V., Yarosh E.V., Schmidt A.F. Kinet. Catal. 2016, 57 (3), 373–379.] doi: 10.1134/S0023158416030095
  33. Fernández E., Rivero-Crespo M.A., Domínguez I., Rubio-Marqués P., Oliver-Meseguer J., Liu L., Cabrero-Antonino M., Gavara R., Hernández-Garrido J.C., Boronat M., Leyva-Pérez A., Corma A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141 (5), 1928–1940. doi: 10.1021/jacs.8b07884
  34. Fantoni T, Bernardoni S, Mattellone A, Martelli G., Ferrazzano L., Cantelmi P., Corbisiero D., Tolomelli A., Cabri W., Vacondio F., Ferlenghi F., Mor M., Ricci A. ChemSusChem. 2021, 14 (12), 2591–2600. doi: 10.1002/cssc.202100623
  35. Zhao Z., Wang J., Zhang X., Lin T., Ren J., Pang W. Tetrahedron Lett. 2022, 100, 153849. doi: 10.1016/j.tetlet.2022.153849.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025